Les noms Rolandelli, Rolandi, Rolandini, Rolandino et Rolando ont leur origine en Italie, précisément dans les régions de Ligurie et du Piémont. Tous dérivent du nom médiéval Rolandus, lui-même issu du nom franc Roland, composé des racines germaniques hrod (« glorieux ») et land (« pays »). Ce nom fut populaire au Moyen Âge, comme en témoigne sa mention dans des documents historiques comme le Codice Diplomatico della Lombardia Medioevale du XIIe siècle.

Rolandelli est typique de la Ligurie, en particulier des aires de Gênes, La Spezia, Sestri Levante, Chiavari et Lavagna. Rolandi est plus rare et se rencontre surtout dans les zones d'Alessandria, Pavie et Milan. Rolandini est extrêmement rare et se localise dans la zone d'Alessandria, tout comme Rolandino, probablement une variante due à des erreurs de transcription. Rolando est plus courant dans le Piémont et la Ligurie occidentale, avec une présence notable à Cuneo, Alessandria, Asti, Turin et Gênes, ainsi que des noyaux importants en Campanie et à Rome.

Historiquement, la famille Rolando fut notable dans le Piémont, où elle fut seigneur de Campo et Romano, ainsi que co-seigneur de Castellamonte et Villarbasse. Parmi ses personnages notables figure le médecin turinois Luigi Rolando (1773-1831). La forme Roland est typique des vallées alpines, avec sa souche d'origine à Torre Pellice (Turin), où l'on en trouve des traces dès le XVe siècle.

V. Blunda, pour la variante sicilienne, le fait dériver du composé germanique Hroth Nanthaz, au sens d'« audacieux par la gloire » ou « vaillant fameux », formé de hroth (« gloire, renommée ») et nanthaz (« audacieux, hardi »).

Blunda rappelle que Roland, paladin de Charlemagne, neveu de l'empereur et préfet de la marche de Bretagne, mourut à la bataille de Roncevaux (15 août 778) lors du repli de l'expédition franque à travers les Pyrénées. Cet épisode historique fut transfiguré dans la Chanson de Roland, composée vers 1100, premier grand monument littéraire en ancien français et modèle fondateur du genre épique médiéval européen.