Le nom de famille Massolo est étroitement lié au nom Mazza et à ses dérivés. Il procède en particulier de la forme Mazzolo, l'un des noms dénominatifs formés à partir de mazza (« bâton, masse »). Avec le temps, dans diverses régions du nord de l'Italie — surtout dans des aires piémontaises et lombardes — se produisit un changement phonétique caractéristique : le double -zz- évolua en -ss-, donnant naissance à des variantes comme Massolo.

Changements phonétiques et transition de -zz- à -ss-. Dans certaines régions du nord de l'Italie, en particulier dans les zones piémontaises et lombardes, on enregistre le passage de -zz- à -ss- dans les noms de famille. Cette évolution phonétique s'observe clairement dans la documentation historique. Dans la province d'Alessandria, par exemple, le nom Massolo est très rare mais typiquement local. Dans le cadre d'une recherche généalogique menée dans les registres civils et ecclésiastiques de la commune d'Alessandria, on a pu constater que le nom s'écrivait à l'origine Mazzolo, et que ce n'est qu'à partir de la création de l'état civil en 1866 qu'il commence à apparaître sous la forme Massolo.

Dans les documents paroissiaux les plus anciens, en particulier entre 1700 et 1850, apparaissent des formes intermédiaires comme Mazzollis ou Mazolis, ce qui témoigne de la forte influence des dialectes locaux et de l'absence de normalisation orthographique aux époques antérieures. La forme actuelle Massolo est donc une évolution phonétique, renforcée par les usages administratifs modernes.

Les formes à un seul S. Masola, très rare, paraît originaire de l'aire de Padoue. Masoli, également peu courant, paraîtrait plus typique de l'Émilie et de la Romagne. Masolini, moins rare, aurait une souche en Valteline, une autre dans la zone d'Udine — où l'on rencontre aussi Masolino — et une autre entre Bologne et Florence. Masolo devrait être originaire de l'aire de Vicence.

Selon E. Rossoni, tous ces noms dériveraient de formes abrégées (par aphérèse) de diminutifs du prénom Tommaso (Thomas).