E. Rossoni signale que Carlessi est un nom très rare, caractéristique de la zone de Bergame, tandis que sa variante Carlesso, un peu moins rare, se concentre dans la zone entre Vicence et Trévise. Les deux formes seraient d'origine patronymique, dérivées avec les suffixes -ssi et -sso d'une modification dialectale du prénom Carlo, avec le sens de « fils de quelqu'un appelé Carlo ». Les premières attestations de sa transformation en nom de famille remontent au XVIIe siècle dans la zone de Trévise.

Pour sa part, on considère que le nom est d'origine anthroponymique et dérive du prénom germanique Karl, avec le sens d'« homme libre », avec une présence dans la plaine de Lombardie.