L'ensemble des noms de famille Calegari, Callegari, Caligari, Calligari, Caliari, Calgaro et de nombreuses variantes apparentées a une origine nettement professionnelle, liée au métier de cordonnier. Selon E. De Felice, ils dérivent de noms et sobriquets médiévaux comme Calegarius ou Caligarius, attestés dès le XIIe siècle, qui procèdent eux-mêmes du latin caligarius (de caliga, la chaussure militaire romaine). Ce terme désignait celui qui fabriquait, réparait ou vendait des chaussures, et donna naissance à de multiples formes dialectales dans le nord de l'Italie, comme calegàr, caliàr ou callèr, ce qui explique la grande diversité des variantes actuelles.

Dans la même ligne, F. De Laurentiis confirme cette origine dans le nom de métier caligaro, en mettant en avant sa large diffusion dans le nord de l'Italie, en particulier dans les régions des Vénéties. Il souligne qu'il s'agit d'une fixation comme nom de famille de sobriquets et de noms déjà présents au Moyen Âge, liés directement à l'activité artisanale de la chaussure. Cette convergence entre auteurs renforce l'interprétation d'un nom typique des métiers urbains et ruraux, comparable à d'autres comme Calzolari.

Pour sa part, la source Surnames in Italy élargit le panorama en détaillant la grande variété des formes régionales et leur répartition géographique, ainsi que sa présence dans la diaspora italienne. Elle met aussi en avant l'origine commune dans le terme latin caligarius et son évolution à travers les dialectes locaux, qui donna lieu à de multiples variantes selon la région. Dans l'ensemble, toutes les sources s'accordent à signaler une origine professionnelle claire, avec une évolution riche en formes dialectales qui reflète la diversité linguistique de l'Italie.